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二硫鍵是肽鍵嗎

2020-11-12 13:50:15文/葉丹

不是。二硫鍵是連接不同肽鏈或同一肽鏈中,兩個(gè)不同半胱氨酸殘基之巰基的化學(xué)鍵。肽鍵是由一個(gè)氨基酸的羧基與另一個(gè)氨基酸的氨基脫水縮合而形成的化學(xué)鍵。

二硫鍵是肽鍵嗎

什么是肽鍵

一分子氨基酸的α-氨基與另一分子氨基酸的α-羧基脫水縮合形成的共價(jià)鍵稱為肽鍵。兩分子氨基酸縮合成為二肽,二肽仍有自由α-氨基和α-羧基,能同樣通過肽鍵與其他氨基酸縮合成三肽,相同的反應(yīng)可繼續(xù)進(jìn)行,依次形成四肽、五肽……通常由10個(gè)以內(nèi)氨基酸連成的肽稱為寡肽,更多的氨基酸可連成多肽,氨基酸相互連接,形成長(zhǎng)鏈,稱為多肽鏈。

二硫鍵性質(zhì)

二硫鍵結(jié)合能力較強(qiáng),典型的二硫鍵鍵離解能為60kcal/mol(251kJ/mol)。由于二硫鍵比C-C鍵和C-H鍵弱40%左右,在許多分子中二硫鍵往往是”弱鍵”。此外,S-S鍵反映了二價(jià)硫的極化特性,容易被極性試劑(包括親電試劑和親核試劑,特別是親核試劑)切斷。

二硫鍵的長(zhǎng)度約為2.05A,比C-C鍵長(zhǎng)約0.5A。繞S-S軸旋轉(zhuǎn)的勢(shì)壘較低。二硫化物對(duì)接近90°的二面角有明顯的偏好。當(dāng)角度接近0°或180°時(shí),二硫化物是一種更好的氧化劑。兩個(gè)R基團(tuán)相同的二硫化物稱為對(duì)稱二硫化物的,例如二苯二硫和二甲基二硫。當(dāng)兩個(gè)R基團(tuán)不完全相同時(shí),該化合物被稱為不對(duì)稱或混合二硫化物。

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