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苯的什么反應(yīng)是可逆反應(yīng)

2020-07-18 14:29:02文/王君婷

苯環(huán)上的單元反應(yīng),反應(yīng)是可逆的一般弱電解質(zhì)(如弱酸、弱堿等)參與的反應(yīng)都是可逆的,有機(jī)合成中的反應(yīng)也有可逆的。苯的硫化反應(yīng)是可逆的。

苯的什么反應(yīng)是可逆反應(yīng)

物質(zhì)結(jié)構(gòu)

苯分子中的離域大Π鍵

苯環(huán)是最簡(jiǎn)單的芳環(huán),由六個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)六元環(huán),每個(gè)碳原子接一個(gè)基團(tuán),苯的6個(gè)基團(tuán)都是氫原子。

但實(shí)驗(yàn)表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,這說(shuō)明苯中沒(méi)有碳碳雙鍵。研究證明,苯環(huán)主鏈上的碳原子之間并不是由以往所認(rèn)識(shí)的單鍵和雙鍵排列(凱庫(kù)勒提出),每?jī)蓚€(gè)碳原子之間的鍵均相同,是由一個(gè)既非雙鍵也非單鍵的鍵(大π鍵)連接。

價(jià)鍵觀點(diǎn)

碳數(shù)為4n+2(n是正整數(shù),苯即n=1),且具有單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的環(huán)烯烴稱為輪烯(annulene),苯是一種輪烯。苯分子是平面分子,12個(gè)原子處于同一平面上,6個(gè)碳和6個(gè)氫是均等的,C-H鍵長(zhǎng)為1.08Α,C-C鍵長(zhǎng)為1.40Α,此數(shù)值介于單雙鍵長(zhǎng)之間。分子中所有鍵角均為120°,碳原子都采取sp2雜化。每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)p軌道垂直于分子平面,每個(gè)軌道上有一個(gè)電子。6個(gè)軌道重疊形成離域大π鍵,萊納斯·鮑林提出的共振雜化理論認(rèn)為,苯擁有共振雜化體是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因,也直接導(dǎo)致了苯環(huán)的芳香性。

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